Daggerfall!!! El RPG más icónico de la década de los 90, con junto a Baldur's Gate y Diablo, aunque a diferencia de estos dos, es infinitamente más "mundo abierto". Es un juego que tiene una cantidad inmensa de contenido, es imposible quedarse sin cosas que hacer. Esta review resume muy bien cómo es el juego:

LGR - Elder Scrolls: Daggerfall - DOS PC Game Review (12:54)
LGR

Hace unos años un grupo de fans comenzaron a trabajar en un remaster del juego en el motor Unity, te recomiendo jugar esa versión si es que te interesa. Hace unos meses salió la primera beta.

Otro juego antiguo que me gusta mucho es Warcraft 2. Warcraft 3 es el más icónico de esta saga y es el que todos conocen, pero personalmente prefiero mucho más Warcraft 2. Es muy simple, no tiene mecánicas complejas como AoE, Red Alert o Starcraft, lo cual puede no ser una ventaja para muchos aunque para mí lo hace mucho más fácil y balanceado. Warcraft 2 es abandonware y ya no se puede emular bien en computadores modernos, porque Blizzard dejó de ofrecer soporte hace mucho, pero hay varios proyectos piratas que recrean el juego y que Blizzard no ha podido matar. Yo recomiendo war2usa:

http://war2usa.com/

Tiene una comunidad muy unida y amigable, y organizan partidas casi todos los días. Aunque también puedes probar las campañas en single player, si es más lo tuyo, o jugar contra la computadora.

OXO y Pong

>>2 gracias :), tal vez lo juegue.

Command and conquer red alert con OpenRA. La instalación minima te pesa menos de 100MB y tiene un online bastante activo incluso en LATAM

Dune 2000. Corre bajo windows xp y 98.