Como dices rolling-release y en este hilo estaban hablando de Arch, me imagino que te refieres a esa distro. Yo actualizo cuando me acuerdo w, pero la gente que conozco actualiza semanalmente o siempre que tienen tiempo. No sé qué tan buena idea será actualizar el kernel todo el tiempo, eso sí. En Arch eso creo que no es un problema porque puedes elegir entre el kernel lts, el regular, linux-free, etc. En Ubuntu o Mint de hecho la actualización del kernel no se recomienda por defecto.