Tiene que ver con la licencia de distribucion de las fuentes, cuando un individuo compra una fuente lo hace bajo licencia (mas o menos restrictiva), esta tiene un costo de acuerdo a la cantidad de computadoras y usuarios que la van a usar, y si el formato es para web o impreso, tambien lo afecta el medio en el que aparece la fuente (un libro o un spot de television de 30 segundos) no tiene el mismo precio la fuente si va a ser utilizada por una agencia de diseño de mil empleados a una editorial pequeña de dos personas, la webfont no tiene el mismo precio que una en formato para papel, el costo (que para algunos pudiese ser elevado) tiene relacion con que en el diseño tipografico el desarrollo de una fuente es un proceso muy largo, puede llevar de 6 meses a un año (o mas) dependiendo de que tan completa es la familia de la fuente y cuantos soportes de lenguaje tiene, el proceso es muy minucioso por las reglas matematicas y estructurales de las formas en las letras, simbolos y numeros. Ahora, una fuente libre es una no restrictiva en uso, solamente eso, que cualquiera puede usar y en el medio que se le antoje. (que tus ojos perdonen la falta de tildes, escribo esto rapidamente)