>>6
En realidad no es que esta operación "sólo se pueda hacer con Linux", más bien pasa que shred, wipe, dd, etc, son programas de UNIX, y están disponibles para varios sistemas operativos que utilizan la arquitectura de UNIX. Lamentablemente, Windows no es uno de esos sistemas. Seguramente hay programas similares para Windows, pero no conozco ninguno y no podría recomendarte alguno.

Sobre cygwin: no creo que sea buena idea purgar un disco desde un emulador. De todas formas, como dice >>2, no necesitas instalar el sistema Linux desde donde vas a usar dd, ni siquiera necesitas saber utilizarlo. Sólo arrancar tu equipo con una distro en un pendrive, y ejecutar la operación desde ahí.