Tienes dos opciones: leer a los autores directos o leer las introducciones con sus contextos históricos.

De autores directos, te recomiendo:
Fedón y la sección de lo de la caverna de Platón en La República.
Metafísica de Aristóteles.
Lucas y La epístola a los romanos de San Pablo del Nuevo Testamento
Discurso del método de Descartes

Eso para empezar. Después:

Crítica de la Razón Pura de Kant
La doctrina de la ciencia de Fichte

Aquí creo que hay hacer un salto, porque Hegel es complicado de entender y de dudosa utilidad o valor histórico necesario posterior.

La voluntad de poder de Nietzsche
No sabría decirte cuál, pero trata de leerte algo de Brentano y Husserl para tener una noción general del problema de la filosofía en la entrada al siglo XX

Aquí la filosofía ya se empieza a separar de la lógica, así que ahí tienes que ver a qué lado te vas, si a los analíticos o a los continentales. Aparece también Freud y la lingüística de Saussure, ambos muy influyentes e imprescindibles para los autores después de Heidegger.

Heidegger, Ser y Tiempo y ese compilado de la Editorial Universitaria «Filosofía, ciencia y técnica». El libro del Ereignis profundiza la noción y la enmarca en su pensamiento anterior, pero en general es prescindible salvo que quieras especializarte un poco.

De filosofía analítica sé poco así que no sabría recomendarte. Me gusta más leer matemáticas directamente que filosofía de la lógica o matemática.