Age, hoy día soñé con Stallman.

Tiene que ver con la licencia de distribucion de las fuentes, cuando un individuo compra una fuente lo hace bajo licencia (mas o menos restrictiva), esta tiene un costo de acuerdo a la cantidad de computadoras y usuarios que la van a usar, y si el formato es para web o impreso, tambien lo afecta el medio en el que aparece la fuente (un libro o un spot de television de 30 segundos) no tiene el mismo precio la fuente si va a ser utilizada por una agencia de diseño de mil empleados a una editorial pequeña de dos personas, la webfont no tiene el mismo precio que una en formato para papel, el costo (que para algunos pudiese ser elevado) tiene relacion con que en el diseño tipografico el desarrollo de una fuente es un proceso muy largo, puede llevar de 6 meses a un año (o mas) dependiendo de que tan completa es la familia de la fuente y cuantos soportes de lenguaje tiene, el proceso es muy minucioso por las reglas matematicas y estructurales de las formas en las letras, simbolos y numeros. Ahora, una fuente libre es una no restrictiva en uso, solamente eso, que cualquiera puede usar y en el medio que se le antoje. (que tus ojos perdonen la falta de tildes, escribo esto rapidamente)

Tambien agregar que una fuente libre te entrega atribuciones para modificarla desde software, por ejemplo, abrir la fuente en fontforge y hacer cambios 'fisicos' o cambiar el hinting

Un par de notas previas:
- Aunque no tengan código fuente, es una obra y en casi todo el mundo (excepto irónicamente en Estados Unidos), el diseño es registrable.
- Como bien apunta >>3, las licencias es lo que permite a una obra protegida ofrecerse como contrato para autorizar su uso y distribución.

Adicionalmente hay otros problemas que resuelven las tipografías libres. Aunque la mayoría de problemas en tecnologías patentadas como el hinting ya han expirado, hay un problema que mucha gente no conoce, como es el caso del estándar PDF/A. Este estándar es una versión de PDF pensada para archivística digital y tiene en los requerimientos que todas las tipografías estén incluidas en el documento. Si el documento contiene tipografías como Helvetica pero estas no están incluidas, habría que utilizar un tipo de sustitución como FreeSans. Cabe decir que aunque tiene métricas similares, el estilo tiene variaciones, por ejemplo en la letra a minúscula. El formato PDF tiene una especificación llamada "Standard 14" que son 14 tipografías que toda aplicación que lee PDF debería soportar: Helvetica (regular, negrita, cursiva y negrita cursiva), Times (otras 4), Courier (otras 4), symbol y zapf dingbats. Puesto que las versiones de sustitución no son exactas, en algunos casos de sector público donde tienen contratos y especificaciones estrictas, supone que haya que obtener licencias para las que usen estos tipos. La licencia cuesta unos $35 por cada tipo. Si tu documento usa las 4 variantes de Helvetica deberías pagar $35 por helvetica regular, $35 por helvetica negrita, $35 por helvetica cursiva y $35 por helvetica negrita cursiva, total $140.
Esto va en serio, incluso en la especificación ISO del formato PDF se puede ver una advertencia sobre las tipografías usadas que en ese caso particular vienen en el PDF:
https://www.adobe.com/content/dam/acom/en/devnet/pdf/PDF32000_2008.pdf
Concretamente en la página ii, en el recuadro de PDF disclaimer.